Massimo Callegari inizia la sua carriera collaborando con tv e stampa locale. Nel 1996 realizza le sue prime telecronache sportive per l’emittente Tele+2. Iscritto all’Ordine Nazionale dei Giornalisti dell’Emilia-Romagna nel 1998.
Dal 1999 entra a far parte di Eurosport come commentatore di triathlon, atletica leggera e pallavolo.

Nel 2004 diventa commentatore di calcio per la neonata Sportitalia. A lui vengono affidate in particolare le gare del calcio sudamericano, come le qualificazioni mondiali e la Copa Libertadores. A partire dall’estate 2007 passa alla redazione sportiva di Mediaset, e conduce su Mediaset Premium i programmi dedicati alla Serie A per anticipi, posticipi e gare della domenica pomeriggio, oltre a commentare le gare di calcio internazionale. Nella stagione 2017-2018 torna alle telecronache delle partite trasmesse dalle reti Mediaset. È poi telecronista di alcune partite dei Mondiali 2018 in Russia. Dal 2018 è telecronista delle partite per la piattaforma DAZN.

Oltre all’attività di telecronista, collabora con l’emittente radiofonica Radio 105 intervenendo nella rubrica “Amici sportivi e non sportivi” in onda ogni lunedì mattina durante la trasmissione 105 Friends.